Por sus valiosas aportaciones al desarrollo de la metátesis olefínica catalítica, con aplicaciones útiles en la industria petrolera y la producción de materiales plásticos y medicamentos, el francés Yves Chauvin y los estadunidenses Robert Grubbs y Richard Schrock, recibieron el Premio Nobel de Química 2005, otorgado por la Real Academia Sueca de las Ciencias. Las contribuciones de los tres premiados son de “gran importancia para la industria química, ya que abren nuevas oportunidades para las moléculas sintetizadas que servirán para la producción industrial de medicinas, plásticos y otros materiales. La producción será más barata y más respetuosa del medio ambiente, ya que las investigaciones suponen un gran paso para la Química verde o ecológica”, explicó el jurado.

Yves Chauvin nació en Francia en 1930 y es Director Honorario de Investigación del Instituto Francés del Petróleo, Rueil-Malmaison, Francia; Robert Grubbs es Profesor de Química con cátedra Victor y Elisabeth Atkins en el Instituto Tecnológico de California (Caltech), Pasadena, California, y Richard R. Schrock es Profesor de Química con cátedra Frederick G. Keyesen el Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT) Cambridge, en Massachusetts.

Para dar cuenta de las investigaciones realizadas por estos tres científicos, la Dra. Erika Martin Arrieta, investigadora del Departamento de Química Inorgánica y Nuclear de la Facultad de Química de la UNAM, comparte su punto de vista y explica lo que es la metátesis olefínica ca-talítica, su importancia, aplicaciones, ventajas y alcances:

“La metátesis olefínica catalítica es una herramienta importante en síntesis orgánica, ya que permite romper los dobles enlaces de dos olefinas e intercambiar los fragmentos, de tal manera que los átomos cambian de lugar, como si en un baile se intercam-biaran dos parejas. Esto permite introducir selectivamente átomos en un sustrato orgánico, e ir construyendo a deseo moléculas de arquitectura compleja y con propiedades químicas específicas. De hecho, con este método es posible sintetizar fármacos, polímeros, materiales con propiedades conductoras, productos naturales, péptidos, etc.

Claro que existen otros métodos para sintetizar éstas moléculas; sin embargo, requieren más pasos de reacción y son procesos menos limpios (generan muchos subproductos de reacción). La metátesis de olefinas es una reacción catalítica que genera nulos o pocos subproductos de reacción, puede llevarse a gran escala e incluso en ausencia de disolvente. Esto hace que la metátesis olefínica no sólo sea un importante método sintético, sino que también sea un proceso químico verde.

Existen tres tipos de metátesis: Metátesis cruzada (CM, cross metha-tesis), metátesis de cierre de anillo (RCM, ring closing methatesis) y metátesis de apertura de anillo (ROM, ring opening methatesis), y en todas ellas se utilizan como catali-zadores compuestos de metales de transición.

Yves Chauvin, especialista en catálisis homogénea, fue el pionero en los estudios de la reacción de metátesis olefínica, y descubrió el mecanismo por el cual procedía. Él propuso desde los años 70, que los inter-mediarios de esta reacción eran compuestos metalocarbénicos (compuesto organometálico que contiene al menos un doble enlace metal-carbono). Sin embargo, fue hasta los años 90 que se explotó el potencial sintético de esta reacción, en especial por los grupos de Robert Grubbs y de Richard Schrock.

Grubbs ha diseñado y sintetizado una gran familia de catalizadores de rutenio que han abierto una diversidad de aplicaciones de la metátesis olefínica. De especial importancia es el uso de estos catalizadores en RCM para formar una gran variedad de anillos y debido a la gran tolerancia de rutenio frente a diversos grupos funcionales, ha sido posible preparar moléculas complejas sin el uso de grupos protectores. También ha utilizado la metátesis olefínica para sintetizar polímeros (ROMP, ring opening metahesis polimerization). Grubbs encontró que modulando las propiedades del catalizador de rutenio, es posible sintetizar polímeros altamente funcionalizados y lo más importante, controlar su estructura. Así, se han podido preparar olefinas cíclicas, copolímeros alternados y copolímeros en bloque.

Por su lado, Schrock ha desarrollado catalizadores basados en molibdeno y tungsteno con altos estados de oxidación y que al emplearlos en la reacción de metátesis olefínica, conducen a la formación de compuestos quirales enantiomericamente puros. A este proceso se le conoce como metátesis asimétrica. En particular, Schrock y su grupo han trabajo en la versión asimétrica de RCM para la obtención de anillos enantiomericamente enriquecidos a partir de compuestos aquirales o de substratos racémicos. Como Grubbs, las contribuciones de Schrock también incluyen a la ROMP, mediante la cual ha obtenido copolímeros en tribloque, polímeros con anillos de cinco y seis miembros incorporados en la cadena principal, y polímeros conteniendo semiconductores orgánicos e inorgánicos.

De acuerdo con lo anunciado por la Real Academia Sueca, la metátesis olefínica es uno de los procesos industriales y farmacéuticos más eficiente, simple y benigno con el medio ambiente, lo cual representa un gran paso para la Química verde, reduciendo sub-productos potencialmente peligrosos a través de un método inteligente. Así, la metátesis olefínica es un ejemplo de cómo la ciencia básica ha sido aplicada en beneficio del hombre, la sociedad y el ambiente”.

Yves Chauvin

Robert Grubbs